Всю карьеру Мальдини провёл в «Милане». Дебютировал в Серии А в 1985 году в возрасте 16 лет, стал самым молодым игроком клуба в этом турнире.
Некоторые достижения с «Миланом»:
7-кратный чемпион Италии (1988, 1992–1994, 1996, 1999, 2004); 5-кратный победитель Лиги чемпионов (1989, 1990, 1994, 2003, 2007); 2-кратный обладатель Межконтинентального кубка (1989 и 1990) 5-кратный победитель Суперкубка Европы (1989, 1990, 1994, 2003, 2007).31 мая 2009 года Мальдини сыграл свой последний матч в качестве профессионального игрока и официально завершил карьеру.
За сборную Италии Мальдини провёл 126 матчей, забил 7 голов. Был капитаном сборной с 1994 по 2002 год.
бронзовый призёр чемпионата мира-1990;
серебряный призёр чемпионата мира-1994; серебряный призёр чемпионата Европы-2000.Достижения и награды
Лучший футболист мира 1994 года по версии World Soccer.В 1995 году был номинирован на звание «Игрок года ФИФА», где занял второе место, уступив своему одноклубнику Джорджу Веа.Входит в список ФИФА 100.Лауреат премии Гаэтано Ширеа (2002).Награждён орденом FIFA «За вклад в развитие футбола» (2007).Введён в Зал славы итальянского футбола (2012).
